Aos 10 anos Charlie Logan (Connor Price) recusou-se a beijar uma garota gótica durante o Jogo da Garrafa, o que fez com que ela jogasse um feitiço nele. Agora, 25 anos depois, Charlie (Dane Cook) é um bem-sucedido dentista mas continua amaldiçoado, já que não consegue encontrar a garota certa. Para piorar a situação, ele descobre no casamento de uma ex-namorada que toda mulher com quem transou acaba descobrindo o verdadeiro amor logo após deixá-lo.